BBC en proyectos de alto perfil como The Beggar’s Opera (La Ópera del Mendigo) y The Comedy of Errors (La Comedia de las Equivocaciones). Roger continuó trabajando en el escenario y en la pantalla durante estos años, participando en la realización de proyectos tales como The Wizard of Oz in Concert: Dreams Come True (1995), como Tin Woodman (El Hombre de hojalata), junto a Nathan Lane, Joel Grey, Natalie Cole y Jewel Kilcher como Dorothy. En 1958, a los 14 años, pidió ingresar en una banda de skiffle llamada The Detours, que necesitaba un cantante, y le pidieron que llevara una guitarra; con un trozo de madera hizo una copia de una Fender Stratocaster de color rojo cereza, y al cabo de pocas semanas se presentó en el local de ensayos con ella, comenzando a tocar con el grupo. La selección local luchó hasta el final del partido para remontar el resultado obtenido en Libia. Se clasifica el C. D. Guijuelo con un resultado global de 3:1, después de disputar una prórroga. Después de eso, camino a los vestuarios, atendió a los medios oficiales del combinado nacional y allí dio un corto análisis sobre el resultado de esta primera salida en territorio asiático.
A partir de la publicación del primer sencillo de la banda, grabado en 1965, Townshend comenzó a escribir más material original, y al tiempo el dominio de Daltrey sobre la banda comenzó a declinar debido a un incidente causado por su carácter. Durante una sesión de grabación (en un incidente que Daltrey catalogó como exagerado) Townshend y Daltrey discutieron sobre la programación. En ese momento, la banda estaba formada por Daltrey en la guitarra, Townshend en la guitarra rítmica, Entwistle en el bajo, Doug Sandom en la batería y Colin Dawsin en la voz. Daltrey asistió a la Victoria Primary School, situándose entre los más destacados de su clase en el examen estatal 11-plus, lo que le permitió matricularse en la prestigiosa Acton County Grammar School, en la que coincidió con Townshend y Entwistle. Invitó a su compañero de escuela John Entwistle a ingresar en The Detours como bajista, y ambos invitaron a Pete Townshend a ingresar como guitarrista. En 1980, Daltrey completó un gran proyecto para The Who Films, Ltd., una película dramática llamada McVicar, inspirada en el famoso ladrón de bancos inglés, John McVicar. Cuando la adaptación de Tommy, de Ken Russell, apareció como película en 1975, Daltrey protagonizó el papel principal, actuación que le valió la nominación a un Globo de Oro en la categoría de «Best Acting Debut in a Motion Picture» («Mejor Actuación Debutante en una Película»), y por la que fue portada en la revista Rolling Stone el 10 de abril de ese mismo año.
El programa fue producido por el mánager de Daltrey en aquel momento, Richard Flanzer, y la música de The Who fue arreglada para orquesta por Michael Kamen, que dirigió la orquesta de la Escuela Juilliard para la ocasión. Michael Lindsay-Hogg dirigió el programa de televisión, que fue transmitido por satélite, camisetas de futbol logrando ser el acontecimiento vendido más rápidamente en la historia del célebre teatro londinense. Si no estaba con The Who, hubiese preferido ser un trabajador de chapa para el resto de mi vida». La banda continuó trabajando de forma esporádica, reuniéndose para el concierto Live Aid, para la grabación de canciones del álbum solista de Roger Daltrey, titulado Under a Raging Moon, y para la grabación del álbum de Pete Townshend, llamado The Iron Man: The Musical by Pete Townshend. A pesar del éxito, el deterioro en las relaciones de la banda junto a otros factores de estrés provocaron que Townshend se retirara de la gira de 1982, ya que no se sentía capaz de continuar escribiendo para The Who. Mientras que los otros integrantes de la banda trabajaban en la grabación de la música de Quadrophenia, Daltrey utilizó parte de este tiempo para comprobar los registros de The Who.
Durante este tiempo comenzó a aparecer en programas de televisión de Estados Unidos. El segundo sencillo de la banda, «Anyway, Anyhow, Anywhere», fue la única canción en la que Townshend y Daltrey colaboraron, este último escribió sólo dos canciones para la banda durante estos años. Como Townshend se convirtió en uno de los compositores más exitosos del rock, la voz de Daltrey fue el gran vehículo mediante el cual las visiones de Townshend se expresaron, y se ganó una reputación por igual alabada como vocalista y como frontman. Desde el principio, Daltrey se convirtió en el líder de la banda, ganándose una reputación por usar sus puños para ejercer el control cuando era necesario, a pesar de su estatura (1,70 metros). Sin embargo, en ese mismo año el mánager de la banda, Peter Meaden, renombró al grupo como «The High Numbers», con la idea de enfocar la banda hacia el público mod, entonces en boga; el nombre era una referencia a las camisetas con números que los mods utilizaban en ese momento.